O povoado de Trancoso se originou de uma aldeia de jesuítas denominada São João Batista dos índios, fundada em 1586. Por uma ordem de 19 de novembro de 1759, ano da expulsão dos jesuítas, a aldeia era composta de 62 casas das quais 14 eram de telha (mostrando uma parte alta da sociedade em transformação) e as outras eram de palha. Assim, foi se formando o que hoje é o Quadrado Histórico, centro do povoado de Trancoso o qual no início dos anos 60, não conhecia a moeda nacional. Isolada e desconhecida durante séculos, Trancoso foi redescoberta por jovens hippies na década de 1970 e, atualmente virou um must no mundo inteiro e o Quadrado e as praias de Trancoso são disputadas e frequentadas por gente famosa e artistas do mundo todo. O Quadrado, típica forma de povoamento de padres jesuítas, concentra a igreja e as casinhas, que a partir do crescimento da atividade turística foram transformadas em lojas, bares, restaurantes e pousadas. Árvores centenárias, como jaqueiras, mangueiras, amendoeiras e jacarandás emolduram e dão um clima todo especial ao Quadrado, que resume boa parte da vida social e noturna de Trancoso.
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